En el Finalización, luego que Luis Fernando Montoya fuese reemplazado por Alexis García en la dirección técnica, avanzó a los cuadrangulares semifinales, siendo último del Grupo B detrás de Deportivo Pasto, América de Cali y Unión Magdalena. O’Higgins al principio de semestre, tiene varias fechas pendientes por el ámbito internacional y por haber jugado la final del Torneo de Apertura, pero después se pone al día. 23 de junio de 2012 O’Higgins logra su mayor logro en el fútbol nacional en 57 años de historia tras vencer por 2-1 a Unión Española en el Estadio El Teniente de Rancagua y acceder a su primera final de campeonato, consolidando la mejor campaña del club en la Primera División, habiendo terminado 2° en la fase regular. El comienzo de temporada fue prometedor, pues alcanzó los primeros lugares de la tabla, pero avanzadas las semanas y con el cambio de formato del campeonato, que pasó a ser anual debido al terremoto del 27 de febrero, el equipo se fue alejando de los primeros puestos.
Por lo tanto, permaneció como entrenador de O’Higgins Cristián Arán, el cual estaba asumiendo como entrenador de las inferiores del club celeste, hasta el 20 de septiembre de 2011, cuando asumió en el cargo José Cantillana. El equipo celeste se reforzó con jugadores de alta calidad como el colombiano Marco Pérez, Carlos Ross, José Luis Silva, René Bugueño y la vuelta de préstamo de Juan Pablo Carrasco. En la vuelta en Asunción, el equipo celeste sufre una grave goleada, por 4 tantos a 0 frente al elenco paraguayo, pero el estratega Eduardo Berizzo y sus pupilos, lo toman como una adquisición de experiencia. Conquistó 88 goles a favor y 22 en contra, perdiendo el invicto frente a El Nacional de Tres Arroyos. Historia del Club Nacional de Football. ↑ «Gustavo Cerati, una leyenda del rock latinoamericano». ↑ «Tras los pasos de la Última Cruzada por nuestra tierra». ↑ a b c Navarrete, Camila (6 de agosto de 2010). «Se confirman las identidades de mineros atrapados en mina San José en Región de Atacama».
El año 2010 Roberto Hernández es contratado como DT. A fines de 2007 Jorge Garcés renuncia a la dirección del equipo, siendo reemplazado en el año 2008 por el argentino Jorge Sampaoli que venía de dirigir al Sporting Cristal del Perú. En su regreso a primera división, en el año 2006 y con el DT Óscar Meneses el cuadro se refuerza con Joel Soto, Marco Olea, Marco Millape y los extranjeros Diego Guidi y Mariano Messera. Tras el receso debido al Mundial de Sudáfrica, la irregularidad fue la constante en el equipo, lo que derivó en el despido del entrenador Hernández, y la llegada de Marco Antonio Figueroa. También es un miembro activo del programa Asociación para la Paz de la OTAN, además de mantener buenas relaciones con la Unión Europea, en la cual podría solicitar su ingreso si las condiciones le son favorables. En cuartos de final fue eliminado a manos de Unión Española. La banca de O’Higgins fue ocupada por Ivo Basay, quien venía de realizar una buena campaña con Unión San Felipe en la Copa Sudamericana. El esquema planteado por Ivo Basay sería así: Luis Marín en portería, línea de 4 defensiva, conformada por Mauricio Arias, Cristián Oviedo, Diego Olate o Juan Luis González y Yerson Opazo.
Tras varios incidentes por parte de la directiva de O’Higgins, Blanco y Negro S.A. y la ANFP, Basay asumiría como entrenador en el elenco albo. Sin embargo pocas fechas durarían Basay y su ayudante Daniel Morón, ya que tras la despedida de Américo Rubén Gallego de la banca de Colo-Colo, serían la primera opción para reemplazar al exentrenador albo. En semifinales juega contra el Audax Italiano, quien lo elimina con un polémico arbitraje de Rubén Selman, que anuló dos goles a O’Higgins. En esta primera final, los rancagüinos vencieron a los capitalinos con goles de Rodrigo Rojas y Alejandro López, comprar camisetas de futbol baratas mientras que en el cuadro laico descontó el argentino Guillermo Marino. Pero en la última mitad, Charles Aránguiz anotó el empate de penal inexistente y cuando todo parecía que O’Higgins obtuviera su primer título nacional, Guillermo Marino marcó en tiempo agregado forzando definición a penales. También sufrió las partidas de Guillermo Suárez de préstamo a San Martín de San Juan y de Samuel Teuber a Palestino. En el mediocampo, dos mediocampistas de quite, Fernando Emmanuel De la Fuente e Iván Vásquez, y uno de creación, Boris Sagredo o Luis Núñez, dejando en delantera a Juan Gonzalo Lorca, Guillermo Suárez y Enzo Gutiérrez.